Cultivate optimism.
cultivate はもともと「(土地を)耕す」という意味。転じて、「(才能などを)伸ばす、養う」という使い方をします。急成長させるのではなくて、じっくり育てるというニュアンスですね。
optimism は言うまでもなく「楽観主義」。私たちは楽観主義を「どうにかなるさ」的なものとして理解しがちですが、哲学的には「実在するこの世界は、考えられるあらゆる世界の中で最善のものとして神が創造したと考える主義」なのだそうです。
ただ、このカレンダーの言葉が伝えようとしているのは神学的なメッセージではないでしょうから、ごくふつうに、でも踏み込んで意訳することにします。
「なんとかなるさ」と考える習慣を身につけよう。