Earn your stripes.
もともとは軍隊に由来するフレーズです。stripe は一般的には「縞」を意味しますが、軍服の「袖章」という意味もあります。軍艦の艦長、商船の船長、旅客機の機長の制服の袖に4本の金色の筋が刺繍してあるのをご覧になった方もおられると思います。
ちなみに、私がかつて在籍していた日本郵船の場合、昇格の際に追加する袖章は自費負担だったかと思います。別に会社がケチなわけではなく、自分で買った方が昇格の喜びが増すからだと聞きましたが、ホントかな…
直訳すると、
自分の袖章を獲得しろ。
となりますが、これだといかにも変なので、意訳します。
自分で実績を挙げなさい。
カレンダーの絵がシマウマなのは、ちょっとしたシャレですよね。シマウマも、たしか赤ちゃんのときには縞が無いのでしたっけ。